Direkt nach dem College heiratete er. Er lebte mit seiner eritreischen Frau Annie in der Bronx. Sein Abschluss verschaffte ihm lediglich einen Job in einer Brauerei. Annie hatte von ihrer Tante einen Süßigkeitenladen geerbt. Das Haus war alles, was sie hatten. Sie mussten keine Miete zahlen, dank der verstorbenen Miss Clever. Sie hatte das Haus vor Jahren gebaut und später Annie vermacht.
Annie hatte nach dem Tod ihrer Tante einiges geerbt. Obwohl ihre Tante nicht besonders reich war, profitierte sie von dem, was sie hinterlassen hatte. Annie war so etwas wie der Hauptverdiener des Ehepaars Plummer, da Derick von seiner Arbeit nicht viel mit nach Hause brachte.
Sie waren gerade mal ein Jahr zusammengezogen und hatten geheiratet. Derick kam spätnachts mit einem Sixpack Bier nach Hause und beschwerte sich immer darüber, wie unfair es in der Brauerei zuging. Annie war oft ein paar Stunden früher zu Hause und nahm sich dann die Zeit, das Abendessen vorzubereiten.
