Das Grundspielprinzip von "Pretty Pretty Princess" war zugleich simpel und für Männer eher demütigend. Mithilfe eines Spinners bewegten sich die Spieler auf dem Spielbrett vorwärts, um auf Feldern zu landen, die es ihnen ermöglichten, Schmuckstücke zu sammeln.
Die Spieler konnten sich für die Farben Rosa, Lila, Blau oder Grün entscheiden. Um zu gewinnen, musste man ein Paar Ohrringe, eine Halskette, ein Armband und einen Ring in seiner Farbe sowie die einzige Krone ergattern. Es gab auch einen schwarzen Ring, der dazu führte, dass ein Spieler automatisch am Ende des Spiels verlor, selbst wenn er alle anderen Schmuckstücke gesammelt hatte. Ziel war es, alles bis auf den schwarzen Ring zu sammeln.
Violet wählte Lila, wie sie es stets tat, wenn lila Spielfiguren vorhanden waren, denn Kaleb hatte vor langer Zeit gesagt, sie solle wegen ihres Namens Lila wählen. Diese Angewohnheit hatte sich gehalten. Noah entschied sich für Blau und Nathan für Grün, was weniger peinlich war als Rosa.
