In seinem ersten Kampf gegen ein Apex-Wunderkind musste Bobby einstecken. Der Unterschied in der Stärke war enorm, was ihm so gut wie keine Siegeschance ließ. Jeder, der zusah, konnte erkennen, dass Olivia nicht einmal ihre ganze Kraft ausschöpfte; andernfalls hätte Bobby bereits verloren oder wäre getötet worden. Bevor er antrat, hatte Lord Tate ihm geraten, den Kampf aufzugeben. Es war keine Schande, sich einem Apex-Wunderkind geschlagen zu geben; für viele galt es als das beste Szenario.
Lord Tate konnte als Zuschauer seine Sorge nicht verbergen. "Warum will er seine Niederlage nicht einsehen? Er hält sich zwar tapfer, aber es wäre klüger, den Kampf aufzugeben. Warum soll er sich verletzen und Energie in einem aussichtslosen Kampf verschwenden?" dachte er. Sogar Sebastian hatte sich nach einem Schlag von Jeffrey geschlagen gegeben. Das war ein kluger Zug, der selbst die Gesamtergebnisse des True Dragon Gathering berücksichtigte.
