Segera setelah berita tentang pemilihan Hasan sampai ke Muawiyah, yang telah memerangi Ali untuk kekhalifahan, dia mengutuk pemilihan itu, dan menyatakan keputusannya untuk tidak mengakuinya. Pertukaran surat antara Hasan dan Muawiyah sebelum pasukan mereka saling berhadapan tidak berhasil. Karena negosiasi terhenti, Muawiyah memanggil semua komandan pasukannya di Suriah dan memulai persiapan perang. Segera, dia menggiring pasukannya yang terdiri dari enam puluh ribu orang melalui Mesopotamia ke Maskin, sekitar 50 kilometer di utara Baghdad. Sementara itu, ia berusaha bernegosiasi dengan Hasan melalui surat, memintanya untuk melepaskan klaimnya.
Surat-surat ini memberikan argumen tentang hak-hak kekhalifahan yang akan mengarah pada asal-usul Islam Syiah. Dalam salah satu suratnya yang panjang kepada Mu'awiyah di mana Hasan memanggilnya untuk berjanji setia kepadanya, Hasan menggunakan argumen ayahnya, Ali, yang diajukan terakhir kali melawan Abu Bakar setelah kematian Muhammad. Ali pernah berkata; Jika orang Quraisy bisa mengklaim kepemimpinan Ansar karena Muhammad milik orang Quraisy, anggota keluarganya, yang paling dekat dengannya dalam segala hal, akan lebih memenuhi syarat untuk memimpin masyarakat. Mu'awiyah, sambil mengakui keunggulan keluarga Muhammad, lebih lanjut menegaskan bahwa dia akan dengan senang hati mengikuti permintaan Hasan jika bukan karena pengalamannya yang lebih tinggi dalam memerintah:
…Anda meminta saya untuk menyelesaikan masalah ini secara damai dan menyerah, tetapi situasi yang menyangkut Anda dan saya hari ini adalah seperti antara Anda [keluarga Anda] dan Abu Bakar setelah kematian Nabi ... Saya memiliki masa pemerintahan yang lebih lama [mungkin mengacu pada jabatan gubernurnya], dan saya lebih berpengalaman, lebih baik dalam kebijakan, dan lebih tua dari Anda ... Jika Anda masuk ke dalam kepatuhan kepada saya sekarang, Anda akan menyetujui khalifah setelah saya.
Menurut Jafri, Muawiyah berharap bisa memaksa Hasan untuk berdamai, atau menyerang pasukan Irak sebelum mereka sempat memperkuat lokasi mereka. Namun, kata Jafri, Muawiyah percaya bahwa, bahkan jika Hasan dikalahkan dan dibunuh, dia masih merupakan ancaman, karena, anggota lain dari Bani Hasyim dapat dengan mudah mengklaim sebagai penggantinya. Namun, jika dia turun tahta demi Muawiyah, klaim seperti itu tidak akan memiliki bobot dan posisi Muawiyah akan dijamin.
Mobilisasi pasukan dan pemberontakan berikutnya
Ketika berita tentang tentara Muawiyah sampai ke Hasan, dia memerintahkan gubernur setempat untuk memobilisasi, kemudian berbicara kepada orang-orang Kufah: Tuhan telah menetapkan jihad untuk ciptaannya dan menyebutnya sebagai "tugas yang menjijikkan" (Kurh, Qur'an 2:216). Awalnya tidak ada tanggapan , karena, menurut Madelung, beberapa kepala suku yang digaji Muawiyah enggan pindah. Sahabat Hasan memarahi mereka, menanyakan apakah mereka tidak akan menjawab putra putri Muhammad. Beralih ke Hasan, mereka meyakinkannya tentang kepatuhan mereka, dan segera berangkat ke kamp perang. Hasan mengagumi mereka dan kemudian bergabung dengan mereka di Nukhayla (tempat pengumpulan tentara di luar Kufah), di mana orang-orang berkumpul dalam kelompok besar. Hasan menunjuk Ubaidillah bin Abbas sebagai komandan barisan depan dua belas ribu orang untuk pindah ke Maskin. Di sana dia diperintahkan menahan Muawiyah sampai Hasan tiba dengan pasukan utama. Dia disarankan untuk tidak berperang kecuali diserang, dan dia harus berkonsultasi dengan Qais bin Sa'ad, yang ditunjuk sebagai komandan kedua. Menurut Madelung, pilihan Ubaidillah bin Abbas, yang sebelumnya telah menyerahkan Yaman, provinsi di bawah kekuasaannya, kepada pasukan Muawiyah tanpa perang, dan diperingatkan oleh Ali karenanya, menunjukkan bahwa Hasan berharap untuk mencapai kesimpulan damai.
Sementara barisan depan menunggu kedatangannya di Maskin, Hasan sendiri menghadapi pemberontakan di kampnya dekat al-Mada'in. Dia menyatakan dalam pidatonya bahwa dia tidak memiliki dendam, kebencian, atau niat jahat terhadap siapa pun, bahwa "apa pun yang mereka benci dalam komunitas lebih baik daripada apa yang mereka sukai dalam perpecahan", Mengambil ini sebagai tanda bahwa dia bermaksud untuk berdamai dengan Muawiyah, beberapa pasukan memberontak, menjarah tendanya, dan merebut sajadah dari bawahnya. Sementara para loyalisnya mengawalnya ke tempat yang aman di al-Mada'in, seorang Khawarij bernama al-Jarrah bin Sinan menyergap dan melukai paha Hasan, menuduhnya kafir seperti "ayahnya sebelum dia". Penyerang akhirnya dikalahkan dan dibunuh, dan Hasan dirawat oleh gubernurnya di al-Mada'in, Sa'd ibn Mas'ud al-Thaqafi. Berita serangan ini, yang disebarkan oleh Muawiyah, semakin menurunkan moral pasukan Hasan, dan menyebabkan desersi yang luas.