Ketika garda depan Kufah mencapai al-Maskin, mereka menyadari bahwa Muawiyah telah tiba. Muawiyah mengirim perwakilan untuk memberitahu mereka bahwa dia telah menerima surat dari Hasan yang meminta gencatan senjata. Dia mendesak Kufan untuk tidak menyerang sampai pembicaraan selesai. Klaim Muawiyah mungkin salah, tapi dia punya alasan kuat untuk berpikir bahwa dia bisa membuat Hasan menyerah. Namun, kaum Kufah, menghina utusan Muawiyah. Kemudian, Muawiyah mengirim utusan untuk mengunjungi Ubaidillah secara pribadi, dan bersumpah kepadanya bahwa Hasan telah meminta gencatan senjata dari Muawiyah, dan menawarkan Ubaidillah 1.000.000 Dirham, setengah untuk dibayar sekaligus, separuh lainnya di Kufah, asalkan dia berpindah pihak. Ubaidillah diterima dan pergi pada malam hari ke perkemahan Muawiyah. Muawiyah sangat senang dan memenuhi janjinya kepadanya.
Keesokan paginya, Qais bin Sa'ad memimpin pasukan Hasan dan, dalam khotbahnya, mengecam keras Ubaidillah, ayah dan saudaranya. Percaya bahwa desersi Ubaidillah telah mematahkan semangat musuhnya, Muawiyah mengirim Busr dengan pasukan bersenjata untuk memaksa mereka menyerah. Qais, bagaimanapun, menyerang dan mengusirnya kembali. Keesokan harinya Busr menyerang dengan kekuatan yang lebih besar tetapi berhasil dipukul mundur lagi. Muawiyah kemudian mengirim surat kepada Qais menawarkan suap tetapi Qais menolak. Ketika berita tentang kerusuhan terhadap Hasan dan tentang dirinya yang terluka tiba, bagaimanapun, kedua belah pihak pantang berperang untuk menunggu kabar selanjutnya. Menurut Vaglieri, orang Irak tidak ingin berperang dan setiap hari sekelompok dari mereka bergabung dengan Muawiyah. Tampaknya 8000 orang dari 12000, mengikuti contoh jenderal mereka, Ubaidillah, dan bergabung dengan Muawiyah.
Perjanjian dengan Muawiyah
Muawiyah, yang telah memulai negosiasi dengan Hasan, sekarang mengirim utusan tingkat tinggi, memohon untuk menyelamatkan darah komunitas Muhammad, dengan sebuah perjanjian damai dimana Hasan akan menjadi khalifah setelah Mua'wiyah dan dia akan diberikan apapun. Dia berharap, Hasan menerima tawaran tersebut pada prinsipnya dan mengirim Amr bin Salima al-Hamdani al-Arhabi dan saudara iparnya sendiri Muhammad bin al-Asy'ats al-Kindi kembali ke Muawiyah sebagai negosiatornya, bersama dengan utusan Muawiyah. Muawiyah kemudian menulis surat yang mengatakan bahwa dia berdamai dengan Hasan, yang akan menjadi khalifah setelah dia. Dia bersumpah bahwa dia tidak akan berusaha untuk menyakitinya, dan bahwa dia akan memberinya 1.000.000 dirham dari perbendaharaan (Baitulmal) setiap tahun, bersama dengan pajak tanah Fasa dan Darabjird, yang akan ditagih oleh Hasan kepada agen pajaknya sendiri. Surat tersebut disaksikan oleh keempat utusan tersebut dan bertanggal Agustus 661.
Ketika Hasan membaca surat itu, dia berkomentar bahwa Muawiyah berusaha "untuk menarik keserakahannya untuk sesuatu yang dia, jika dia menginginkannya, tidak akan menyerah padanya." Kemudian dia mengirim keponakan Muawiyah, Abdullah bin Harits, kepada Muawiyah, memerintahkan dia: "Pergilah ke pamanmu dan katakan padanya: Jika Anda memberikan keselamatan kepada orang-orang saya akan berjanji setia kepada Anda." Setelah itu, Muawiyah memberinya kertas kosong dengan segel di bagian bawah, mengundang Hasan untuk menulis di atasnya apa pun yang dia inginkan. Hasan menulis bahwa dia akan berdamai dan menyerahkan kekuasaan kepada Muawiyah, asalkan Muawiyah bertindak sesuai dengan Kitab Allah, Sunnah Nabi-Nya, dan perilaku Khalifah sebelumnya. Dia menjelaskan bahwa Muawiyah seharusnya tidak menunjuk seorang pengganti, tetapi harus ada dewan pemilihan. Dan orang-orang akan aman di mana pun mereka berada. Surat itu disaksikan oleh Abdullah ibn Harits dan Amr bin Salima dan ditransfer oleh mereka ke Muawiyah untuk mengetahui isinya dan mengkonfirmasinya. Setelah menyelesaikan perjanjian, Hasan kembali ke Kufah, tempat Qais bergabung dengannya. Menurut Jafri, kondisi pengunduran diri Hasan itu, diberitakan di sumber-sumber tidak hanya dengan variasi yang besar, tetapi juga ambigu dan membingungkan. Sejarawan seperti Ya'qubi dan al-Masudi tidak menyebutkan syarat-syarat perjanjian sama sekali. Tabari menyebutkan empat syarat sebagai berikut: Hasan akan menyimpan lima juta dirham kemudian di perbendaharaan Kufah; dia akan diizinkan untuk memperoleh pendapatan tahunan dari distrik Persia Darabjird; ayahnya, Ali, tidak akan dikutuk; dan bahwa teman dan pengikut Ali harus diberi amnesti.[a] Syarat pertama tidak masuk akal bagi Jafri, karena perbendaharaan Kufah sudah ada di tangan Hasan, selain itu tidak ada sejumlah uang di perbendaharaan Kufah, seperti yang biasa dibagikan Ali setiap minggu, dan kematiannya yang tiba-tiba serta biaya perang Hasan tidak membuatnya lebih baik. Dinawari mencatat kondisi yang berbeda: Rakyat Irak tidak boleh dianiaya; pendapatan tahunan Ahwaz harus diberikan kepada Hasan, dan Bani Hasyim harus lebih diutamakan daripada Bani Umayyah dalam memberikan pensiun dan penghargaan. Sejarawan lain seperti ibn Abdul Barr dan ibn al-Athir menambahkan beberapa kondisi lain seperti: Tidak seorang pun dari penduduk Madinah, Hijaz dan Irak akan dirampas dari apa yang mereka miliki selama kekhalifahan Ali; dan kekhalifahan itu harus diserahkan kepada Hasan setelah Muawiyah. Abu al-Faraj hanya menyebutkan dua kondisi terakhir yang dicatat oleh Tabari. Vaglieri, saat mendiskusikan kondisi yang berbeda, meragukan keakuratannya, karena, dia yakin, begitu varian bahwa "tidak mungkin untuk memperbaiki dan mendamaikan." Akun paling komprehensif, yang menjelaskan perbedaan akun ambigu dari sumber lain, menurut Jafri, diberikan oleh Ahmad bin A'tham, yang pasti dia ambil dari al-Mada'ini. Karena ibnu A'tham mencatat istilah dalam dua bagian: Bagian pertama[b] ditentukan oleh perwakilan Hasan, Abdullah bin Nawfal, yang dikirim ke Maskin untuk berunding dengan Muawiyah, dan bagian kedua,[c] yang Hasan sendiri mendiktekannya ketika lembaran kosong itu dibawa kepadanya. Jika dua himpunan kondisi digabungkan, mereka akan mencakup semua kondisi tersebar yang ditemukan di sumber lain yang disebutkan di atas. Pendapat Madelung ini hampir sama dengan Jafri ketika ia menyatakan bahwa Hasan turun tahta dengan syarat bahwa tindakan Muawiyah sesuai dengan Al-Qur'an, Sunnah dan perilaku khalifah yang dibimbing dengan benar,[d] setiap orang harus aman dan Muawiyah tidak akan memiliki hak untuk menunjuk khalifah berikutnya.