Casados logo após a faculdade. Ele morava no Bronx com sua esposa eritreia, Annie. Seu diploma só conseguiu para ele um emprego na cervejaria. Annie herdou uma loja de doces da tia. A casa era tudo o que possuíam. Eles não estavam pagando aluguel, graças à Falecida Senhorita Clever. Ela havia construído a casa anos antes e deixado para Annie em seu testamento.
A tia de Annie deixou para ela bastante coisa após sua morte. Apesar de sua tia não ser tão rica, ela suportou os benefícios que deixou. Annie era meio que a provedora do Casal Plummer. Desde que Derick não estava trazendo muito do trabalho.
Fazia apenas um ano que eles se mudaram para morar juntos e se casaram. Derick chegava em casa tarde da noite com uma alcateia de cerveja. Sempre reclamando de como era injusto na cervejaria. Annie geralmente chegava em casa algumas horas antes. Ela tinha tempo para fazer o jantar em seu lugar.
