Menikah langsung setelah lulus kuliah. Dia tinggal di Bronx bersama istrinya yang dari Eritrea, Annie. Gelarnya hanya bisa memberinya pekerjaan di pabrik bir. Annie mewarisi sebuah toko permen dari bibinya. Rumah itulah satu-satunya yang mereka punya. Mereka tidak perlu membayar sewa, berkat Almarhum Miss Clever. Dia membangun rumah itu bertahun-tahun sebelumnya dan mewariskannya atas nama Annie.
Bibi Annie meninggalkannya cukup banyak setelah kematiannya. Meskipun bibinya tidak terlalu kaya, dia bertahan dengan manfaat yang dia tinggalkan. Annie semacam tulang punggung dari Pasangan Plummer. Karena Derick tidak mendapatkan banyak dari pekerjaannya.
Baru setahun mereka pindah bersama dan menikah. Derick pulang larut malam dengan sekaleng bir. Selalu menggerutu tentang betapa tidak adilnya di pabrik bir. Annie sering pulang beberapa jam lebih awal. Dia punya waktu untuk memasak makan malam menggantikan dia.
