El juego básico de Pretty Pretty Princess era a la vez sencillo y humillante (si eras hombre). Usando un girador, los jugadores se movían alrededor de un tablero circular tratando de caer en casillas que les permitieran recolectar joyas.
Los jugadores podían elegir entre rosa, morado, azul o verde. Para ganar, uno tenía que recolectar un par de pendientes, un collar, una pulsera y un anillo de su color, además de la única corona. También había un anillo negro que automáticamente hacía que un jugador perdiera al final del juego incluso si tenía todas las demás piezas de joyería. El objetivo era recolectar todo excepto el anillo negro para ganar.
Violet eligió el morado, como siempre lo hacía cuando había piezas de juego moradas disponibles, porque Kaleb le había dicho que debía hacerlo por su nombre hace tiempo. Ahora era costumbre. Noah escogió azul y Nathan se decidió por el verde porque era menos vergonzoso que el rosa.