Hassan Mojtaba lahir pada tanggal 15 Ramadan tahun 3 AH, sama dengan 1 Desember 624 M, dan dalam riwayat lain, tahun kedua Hijriah di Madinah. Dia adalah putra Ali bin Abi Thalib, sepupu Muhammad, dan Fatimah, putri Muhammad, keduanya dari Banu Hasyim suku Quraisy. Setelah mengetahui kelahirannya, Nabi Islam memasuki rumah Fatima dan mengumandangkan Azan di telinga Hassan. Untuk merayakan kelahirannya, Muhammad mengorbankan seekor domba jantan, dan Fatima mencukur kepalanya dan menyumbangkan perak yang sama dengan berat rambutnya sebagai sedekah.
Banyak riwayat mengatakan bahwa Hassan dan Husain duduk di bahu Nabi ketika dia berdoa; Menurut riwayat perpanjangan sujud Nabi dalam shalat karena digantungnya Hasnain dari bahunya, yang disebutkan dalam sumber Sunni dan Syiah. Menurut riwayat lain, Hasan dan husain memasuki masjid; Nabi sedang memberikan pidato tetapi dia turun dari mimbar dan memeluk mereka.
Peristiwa terpenting di masa kecil Hasan dan Husain adalah peristiwa Mubāhalah, dan keduanya adalah "putra kami" dalam "ayat Mubāhalah".
Dengan kematian Nabi, keadaan khusus dimulai dalam kehidupan Hasan Mojtaba, yang hadir dalam petualangan Saqifa dan kemudian Fadak dan peristiwa yang terkait dengannya. Tidak banyak riwayat tentang periode kehidupan Hasan ini; Namun dalam beberapa riwayat ini, kehadiran sosialnya signifikan. Menurut beberapa riwayat tentang kisah Fadak, Fatima menghadirkan Hasanin sebagai saksi untuk membuktikan kebenaran pernyataannya terhadap Abu Bakar. Selama periode ini, Hasan keberatan dengan khalifah saat itu (Abu Bakar dan Umar) dan menyalahkan mereka karena merebut posisi ayahnya. Kehadiran sosial penting lainnya dari Hasan Mojtaba adalah kehadirannya sebagai saksi di dewan enam anggota untuk menunjuk seorang khalifah setelah Umar dan atas permintaan Umar. Yang sangat penting dan menunjukkan status sosial Hasan Mojtaba di antara para muhajerin dan Ansar. Menurut Madlung, Selama Kekhalifahan Utsman, Hasan dilaporkan menolak saran ayahnya untuk menerapkan Hudud empat puluh cambukan pada saudara tiri Utsman, Walid bin Uqba, yang dituduh minum alkohol. Ali menegur Hasan karena tidak melakukannya dan meminta keponakannya, Abdullah bin Ja'far untuk melakukan cambuk.
Salah satu peristiwa terpenting pada periode ini adalah protes kelompok-kelompok Muslim terhadap kinerja Utsman dalam kekhalifahan. Perilaku Utsman di Madinah dan Muawiyah di Damaskus, dalam mempekerjakan kerabat di posisi pemerintahan dan mengenakan pajak yang tinggi dan pencucian uang dan pemborosan dan kecerobohan beberapa tokoh politik terhadap keputusan Nabi, menyebabkan protes publik dan orang-orang seperti Abu Dzar Ghaffari menentang Utsman bangkit.
Dalam kasus oposisi Abu Dzar, Hassan Mojtaba membela Abu Dzar sebagai pembela hak. Selama deportasi Abu Dzar, meskipun pemerintah melarang berbicara dengan Abu Dzar, Hasan Mojtaba dan ayahnya menemaninya, yang menyebabkan bentrokan antara mereka dan Utsman.
Penentangan yang intensif terhadap Utsman mendorong pengunjuk rasa untuk menyerang rumahnya. Menurut beberapa riwayat, Ali meminta Hasan dan Husain untuk membela Khalifah dan membawakan air untuknya. Menurut Vaglieri, ketika Hasan memasuki rumah Utsman, Utsman sudah dibunuh. Menurut al-Baladzuri, Hasan terluka sedikit saat membela Utsman. Dikatakan juga bahwa dia mengkritik ayahnya karena tidak membela Utsman secara lebih keras. Tapi Abdul Husain Amini menganggap ini tidak mungkin karena tidak adanya salah satu sahabat Nabi dalam membela Utsman. Baqir Sharif Qurashi menganggap masalah ini telah dibuat-buat oleh Bani Umayyah, dengan alasan kurangnya dukungan dari tokoh lain kecuali Bani Umayyah dan mereka yang mendapat manfaat dari dukungan Utsman.
Selama Kekhalifahan Ali
Hajj Manouchehri mengatakan bahwa setelah pembunuhan Utsman dan dalam kisah kesetiaan orang-orang kepada Ali bin Abi Thalib, Hasan memainkan peran penting dalam kesetiaan ini. Selama kekhalifahan ayahnya, dia selalu membantunya. Salah satu rencana terpenting Hasan selama periode ini adalah perwakilannya oleh ayahnya dan sekelompok empat orang, termasuk Ammar bin Yasir, untuk mengusir Abu Musa Al-Asy'ari dari Imarah Kufah dalam Pertempuran Jaml.
Dalam perang Jaml, dalam menanggapi khotbah Abdullah bin Zubair, Hasan menyampaikan khotbah membela Ali bin Abi Thalib. Salah satu tindakan terpenting Hasan dalam Pertempuran Shiffin adalah menemani beberapa tokoh yang tidak muncul dalam kalimat dan dikutuk oleh Ali. Selama pertempuran Safin, Muawiyah mencoba menggoda Hasan dan mengirim Ubaidullah ibn Umar untuk menawarkan Hasan untuk menghapus Ali ibn Abi Thalib dari kekhalifahan dan menjadi khalifah sendiri, yang disambut dengan tanggapan negatif dari Hasan. Di Safin, Hasan memimpin pusat tentara, dan setelah kisah arbitrase dan akibatnya, dan protes dan celaan rakyat terhadap Ali bin Abi Thalib, dalam sebuah khotbah dari Dewan Arbitrase, ia mengkritik individu dan caranya.
Hasan dilaporkan menentang kebijakan ayahnya untuk berperang dengan lawan-lawannya karena ia percaya bahwa perang ini akan menyebabkan perpecahan dalam komunitas Muslim. Sebelum Perang Jamal, Hasan dikirim ke Kufah bersama dengan Ammar bin Yasir untuk mengumpulkan kekuatan bagi pasukan Ali, dan mampu menyediakan enam hingga tujuh ribu pasukan. Berdasarkan partisipasi Hasan dalam pertempuran Ali di Jamal dan Siffin, perannya dalam menggalang dukungan, dan komunikasinya dengan Muawiyah kemudian selama kekhalifahannya sendiri, di mana ia menegaskan hak keluarga Muhammad atas kantor khalifah, sejarawan Syiah Rasul Jafarian telah menyatakan bahwa gagasan Hasan menentang kebijakan Ali adalah tidak benar. Pada tahun 658 M, Ali membuat Hasan bertanggung jawab atas wakaf tanahnya.