Selama kekhalifahan ayahnya, Husain menemaninya dan mengambil bagian dalam perangnya. Dalam pertempuran Safin, Husain memberikan pidato kepada orang-orang untuk mendorong mereka berperang. Husain termasuk di antara mereka yang dikutuk oleh Muawiyah Ali dan mereka.
Haj Manouchehri mengatakan tentang perilaku Husain dengan Hasan bahwa pada saat kesetiaan rakyat kepada Hasan, sekelompok pergi ke Husain dan menuntut kesetiaan kepadanya; Tapi Husain menyatakan dirinya patuh pada kakak laki-lakinya. Dengan dimulainya suksesi Hasan bin Ali, Husain menurutinya, karena menurut Haj Manouchehri dalam kisah pembalasan Abdurrahman bin Muljam, Pembunuhan Ali, di luar kehendaknya, menerima permintaan saudaranya dengan cara pembalasan. Karena dia menganggapnya sebagai Imam pada masanya.
Setelah orang-orang menerima kesetiaan kepadanya, Hasan pergi ke mimbar dan memberikan pidato yang dianggap beberapa orang sebagai upaya untuk berdamai dengan Mu'awiyah. Jadi mereka pergi ke Husain, tapi Husain mengirim mereka ke Hasan.
Usai penandatanganan perjanjian damai, Muawiyah menyampaikan pidato di Kufah yang menyatakan bahwa ia telah melanggar semua ketentuan perjanjian dan juga menghina Ali bin Abi Thalib. Husain ingin menjawab, tetapi sekali lagi menolak untuk melakukannya atas perintah Hasan, dan Hasan sendiri berbicara untuk menanggapi Muawiyah. Husain mematuhi ketentuan perjanjian bahkan setelah kematian Hasan.
Pada masa kekhalifahan Muawiyah bin Abi Sufyan
Menurut Vaglieri dalam Encyclopedia of Islam, Husain tidak melakukan tindakan apapun terhadapnya selama masa Muawiyah. Namun, dia menyalahkan Hasan karena mengalihkan kekuasaan kepada Muawiyah. Namun menurut Emadi Haeri, selama kekhalifahan Hasan dan kemudian selama perdamaiannya dengan Muawiyah, Husain memiliki semua pendapat dan semua posisi dengan saudaranya Hasan. Emadi Haeri menulis bahwa Hussein memiliki sikap yang lebih keras dan lebih terbuka terhadap Hasan daripada Bani Umayyah. Seyyed Ali Khamenei Dalam buku The 250-Year-Man, mendefinisikan semua perilaku dan sikap Imam Syiah dalam satu arah dan menggambarkan mereka seperti manusia. Emadi Haeri, mengutip konsep Imamah dalam Syiah dan juga secara historis, percaya bahwa kedua bersaudara itu pada umumnya memiliki posisi yang sama, dan untuk membuktikan klaim ini, ia merujuk pada kasus penguburan Hasan. Haj Manouchehri mengatakan bahwa meskipun Husain berpegang pada perjanjian damai Hasan dengan Muawiyah, ia juga menulis surat kepada Muawiyah yang menyatakan tidak sahnya Khilafah Muawiyah dan kurangnya kesetiaan kepadanya, serta mengutuk pemilihan Yazid sebagai penggantinya.
Tidak seperti Hasan, Husain bereaksi keras ketika Marwan mengutuk Ali di Madinah, mengutuk Marwan dan ayahnya Hakam, yang sebelumnya telah ditolak oleh Nabi.
Menurut Madelung, ketika Hasan berada di ranjang kematiannya karena keracunan, dia tidak mengungkapkan kecurigaannya terhadap Mu'awiyah kepada Husain dalam keracunan ini sehingga Husain tidak akan membalas. Hasan memerintahkan agar dia dimakamkan di sebelah kakeknya Muhammad, dan jika ada perselisihan atau pertumpahan darah atas masalah ini, dia harus dimakamkan di sebelah ibunya Fatimah; Tetapi Marwan ibn Hakam, dengan dalih bahwa orang-orang sebelumnya tidak mengizinkan 'Utsman dimakamkan di Baqiya, mencegah Hasan dimakamkan di sebelah Muhammad.
Pada saat yang sama, kaum Syiah Kufah mulai berjanji setia kepada Husain. Mereka menulis surat kepada Husain, di mana mereka menyatakan belasungkawa mereka kepada Husain dan menyatakan kesetiaan mereka kepada Hussein dan menyatakan minat mereka pada Husain dan keinginan mereka untuk bergabung dengannya. Sebagai tanggapan, Husain menulis bahwa dia berkewajiban untuk mematuhi persyaratan perdamaian Hasan dan meminta mereka untuk tidak mengungkapkan perasaan mereka, dan jika Husain bertahan sampai setelah kematian Muawiyah, maka dia akan memberi tahu orang-orang Syiah pandangannya. Saat ini, Muawiyah meminta Marwan, penguasa Madinah, untuk tidak berurusan dengan Husain dan tidak melakukan tindakan provokatif. Di sisi lain, dalam sepucuk surat kepada Husain, dia membuat janji yang murah hati kepadanya dan menasihatinya untuk tidak memprovokasi Marwan. Kisah itu diakhiri dengan tanggapan tertulis dari Husain, yang tampaknya tidak menyusahkan Muawiyah.
Selama pemerintahan Muawiyah, dua perbuatan penting yang dicatat dalam sumber sejarah: pertama, ketika ia berdiri di depan beberapa tetua Dinasti Umayyah atas kepemilikannya atas serangkaian tanah, dan kedua, ketika Muawiyah berjanji setia kepada Yazid sebagai putra Mahkota. Pandangan yang menentukan bidah dalam Islam. Husain, bersama dengan putra-putra sahabat Muhammad lainnya, menolak tindakan ini karena bertentangan dengan surat damai Hasan dan bertentangan dengan prinsip Dewan Umar dalam mengangkat seorang khalifah, dan mengutuk Muawiyah. Muawiyah menyarankan Yazid untuk memperlakukan Husain dengan lembut dan tidak memaksanya untuk berjanji setia.