Di Pesantren Tegalsari, Bagus Burhan terkenal sebagai "santri nyeleneh". Mengutip dari Panjimasyarakat.com, bukannya mengaji, di pesantren dia justru menghambur-hamburkan uang dengan mengadu ayam, berjudi, dan melakukan perbuatan buruk lainnya.
Bahkan, nasihat dari Kiai Hasan Besari selalu diabaikannya. Puncaknya, Kiai Hasan marah dan Bagus Burhan beserta pengasuhnya, Ki Tanujaya, diusir keluar dari pesantren. Keduanya lalu menuju Desa Mara, tempat tinggal Ki Kasanngali yang merupakan saudara sepupu Ki Tanujaya.
Kepada saudaranya itu, Ki Tanujaya mengatakan bahwa ia akan membawa Bagus Burhan ke Kediri karena di sana ada sebuah pesantren yang hebat. Namun oleh Ki Kasanngali, mereka disarankan pergi ke Madiun untuk menghadap Adipati Cakraningrat. Sambil menunggu kedatangan adipati, Bagus burhan dan Ki Tanujaya berjualan kelontong kecil-kecilan di pasar.